一、窄身牛仔褲
毋庸置疑，窄身牛仔褲是和切爾西靴搭配的天生一對。
雖然切爾西靴是由馬靴作為前身，深受貴族所青睞，但是真的把它穿得火熱的是Beatles，所以切爾西靴也被賦予了搖滾的形象。
皮夾克、牛仔褲，向來就是搖滾人士的最愛，加上切爾西靴，簡直渾然天成。當然，也因為切爾西靴的騎馬便利，同樣騎車也便利，所以也是機車黨喜愛，甚至用作機車靴來穿。
二、休閑褲
切爾西靴的百搭，絕對是所有男士要學會的。
它除了搖滾硬漢風外，一樣的適用於都市時尚風，而與之最為搭配的就是休閑褲。這里有一個小建議，就是對於褲腳的處理：搭配切爾西靴時，褲子的褲長以剛好蓋過鞋口最合適，視覺上可以把腿部線條拉長，露出鞋子的設計。
三、西褲
正閑皆宜，好搭配是切爾西靴最大的優勢，秋冬天比較冷，因為切爾西靴的保暖能力，男士們可以靠切爾西靴來替換短款皮鞋，並且不會影響正式場合的氛圍。
別說你了，各方領導人、明星等等出席正式場合都以切爾西靴作為搭配穿過，並且前身為貴族用品的它，本來就是正式場合的產物。